Бутан химия. Сжиженные углеводородные газы (СУГ)

−138,4 °C Т. кип. −0,5 °C Классификация Рег. номер CAS 106-97-8 SMILES Безопасность ПДК 300 мг/м³ Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение, углеводород класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н -бутана. Такое же название имеет смесь н -бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты - acide butyrique , от др.-греч. βούτῡρον , масло ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). Вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , «жирного» природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76 . Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца :

$\backslash mathsf\{2C\_2H\_5Br\; +\; 2Na\; \backslash rightarrow\; C\_4H\_\{10\}\; +\; 2NaBr\}$

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами . Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С-Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

$\backslash mathsf\{2C\_4H\_\{10\}\; +\; 13O\_2\; \backslash rightarrow\; 8CO\_2\; +\; 10H\_2O\}$

При недостатке кислорода образуется сажа , угарный газ или их смесь:

$\backslash mathsf\{2C\_4H\_\{10\}\; +\; 5O\_2\; \backslash rightarrow\; 8C\; +\; 10H\_2O\}$ $\backslash mathsf\{2C\_4H\_\{10\}\; +\; 9O\_2\; \backslash rightarrow\; 8CO\; +\; 10H\_2O\}$

Биологические эффекты

Безопасность

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9-8,4 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны - 300 мг/м³.

См. также

Напишите отзыв о статье "Бутан (вещество)"

Примечания

Литература

• Львов М. Д. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.

Ссылки

Алканы Алкены Алкины Диены Другие ненасыщенные Циклоалканы Ароматические Полициклические

Отрывок, характеризующий Бутан (вещество)

– Весь взбуровился, Яков Алпатыч: другую бочку привезли.
– Так ты слушай. Я к исправнику поеду, а ты народу повести, и чтоб они это бросили, и чтоб подводы были.
– Слушаю, – отвечал Дрон.
Больше Яков Алпатыч не настаивал. Он долго управлял народом и знал, что главное средство для того, чтобы люди повиновались, состоит в том, чтобы не показывать им сомнения в том, что они могут не повиноваться. Добившись от Дрона покорного «слушаю с», Яков Алпатыч удовлетворился этим, хотя он не только сомневался, но почти был уверен в том, что подводы без помощи воинской команды не будут доставлены.
И действительно, к вечеру подводы не были собраны. На деревне у кабака была опять сходка, и на сходке положено было угнать лошадей в лес и не выдавать подвод. Ничего не говоря об этом княжне, Алпатыч велел сложить с пришедших из Лысых Гор свою собственную кладь и приготовить этих лошадей под кареты княжны, а сам поехал к начальству.

Х
После похорон отца княжна Марья заперлась в своей комнате и никого не впускала к себе. К двери подошла девушка сказать, что Алпатыч пришел спросить приказания об отъезде. (Это было еще до разговора Алпатыча с Дроном.) Княжна Марья приподнялась с дивана, на котором она лежала, и сквозь затворенную дверь проговорила, что она никуда и никогда не поедет и просит, чтобы ее оставили в покое.
Окна комнаты, в которой лежала княжна Марья, были на запад. Она лежала на диване лицом к стене и, перебирая пальцами пуговицы на кожаной подушке, видела только эту подушку, и неясные мысли ее были сосредоточены на одном: она думала о невозвратимости смерти и о той своей душевной мерзости, которой она не знала до сих пор и которая выказалась во время болезни ее отца. Она хотела, но не смела молиться, не смела в том душевном состоянии, в котором она находилась, обращаться к богу. Она долго лежала в этом положении.
Солнце зашло на другую сторону дома и косыми вечерними лучами в открытые окна осветило комнату и часть сафьянной подушки, на которую смотрела княжна Марья. Ход мыслей ее вдруг приостановился. Она бессознательно приподнялась, оправила волоса, встала и подошла к окну, невольно вдыхая в себя прохладу ясного, но ветреного вечера.
«Да, теперь тебе удобно любоваться вечером! Его уж нет, и никто тебе не помешает», – сказала она себе, и, опустившись на стул, она упала головой на подоконник.
Кто то нежным и тихим голосом назвал ее со стороны сада и поцеловал в голову. Она оглянулась. Это была m lle Bourienne, в черном платье и плерезах. Она тихо подошла к княжне Марье, со вздохом поцеловала ее и тотчас же заплакала. Княжна Марья оглянулась на нее. Все прежние столкновения с нею, ревность к ней, вспомнились княжне Марье; вспомнилось и то, как он последнее время изменился к m lle Bourienne, не мог ее видеть, и, стало быть, как несправедливы были те упреки, которые княжна Марья в душе своей делала ей. «Да и мне ли, мне ли, желавшей его смерти, осуждать кого нибудь! – подумала она.
Княжне Марье живо представилось положение m lle Bourienne, в последнее время отдаленной от ее общества, но вместе с тем зависящей от нее и живущей в чужом доме. И ей стало жалко ее. Она кротко вопросительно посмотрела на нее и протянула ей руку. M lle Bourienne тотчас заплакала, стала целовать ее руку и говорить о горе, постигшем княжну, делая себя участницей этого горя. Она говорила о том, что единственное утешение в ее горе есть то, что княжна позволила ей разделить его с нею. Она говорила, что все бывшие недоразумения должны уничтожиться перед великим горем, что она чувствует себя чистой перед всеми и что он оттуда видит ее любовь и благодарность. Княжна слушала ее, не понимая ее слов, но изредка взглядывая на нее и вслушиваясь в звуки ее голоса.
– Ваше положение вдвойне ужасно, милая княжна, – помолчав немного, сказала m lle Bourienne. – Я понимаю, что вы не могли и не можете думать о себе; но я моей любовью к вам обязана это сделать… Алпатыч был у вас? Говорил он с вами об отъезде? – спросила она.
Княжна Марья не отвечала. Она не понимала, куда и кто должен был ехать. «Разве можно было что нибудь предпринимать теперь, думать о чем нибудь? Разве не все равно? Она не отвечала.
– Вы знаете ли, chere Marie, – сказала m lle Bourienne, – знаете ли, что мы в опасности, что мы окружены французами; ехать теперь опасно. Ежели мы поедем, мы почти наверное попадем в плен, и бог знает…
Княжна Марья смотрела на свою подругу, не понимая того, что она говорила.
– Ах, ежели бы кто нибудь знал, как мне все все равно теперь, – сказала она. – Разумеется, я ни за что не желала бы уехать от него… Алпатыч мне говорил что то об отъезде… Поговорите с ним, я ничего, ничего не могу и не хочу…
– Я говорила с ним. Он надеется, что мы успеем уехать завтра; но я думаю, что теперь лучше бы было остаться здесь, – сказала m lle Bourienne. – Потому что, согласитесь, chere Marie, попасть в руки солдат или бунтующих мужиков на дороге – было бы ужасно. – M lle Bourienne достала из ридикюля объявление на нерусской необыкновенной бумаге французского генерала Рамо о том, чтобы жители не покидали своих домов, что им оказано будет должное покровительство французскими властями, и подала ее княжне.
– Я думаю, что лучше обратиться к этому генералу, – сказала m lle Bourienne, – и я уверена, что вам будет оказано должное уважение.
Княжна Марья читала бумагу, и сухие рыдания задергали ее лицо.
– Через кого вы получили это? – сказала она.
– Вероятно, узнали, что я француженка по имени, – краснея, сказала m lle Bourienne.
Княжна Марья с бумагой в руке встала от окна и с бледным лицом вышла из комнаты и пошла в бывший кабинет князя Андрея.

Физические свойства

Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .

Химические свойства

Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.

В лабораторных условиях

Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).

Применение

Основное использование этана в промышленности - получение этилена.

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Бутан имеет два изомера :

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .

Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Винилацетат ;

Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);

Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

Стирол ;

Уксусная кислота ;

Этилбензол ;

Этиленгликоль ;

Этиловый спирт .

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль :

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.

Нахождение и получение

Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дегидрогенизацией нормального бутилена :

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео

Взаимодействие с бромом (чистый):

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол

С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

бензол - методом гидродеалкилирования;

смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );

  около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );

  приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;

  около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;

  2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;

  приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :

Применение

Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.

Физические свойства

Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.

Получение

Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.

Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .

бутан страна, бутан формула
Бута́н (C4H10) - органическое соединение, углеводород класса алканов. химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH3)3. Название происходит от корня «бут-» (французское название масляной кислоты - acide butyrique, от др.-греч. βούτῡρον, масло) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе, образуется при крекинге нефтепродуктов, при разделении попутного нефтяного газа, «жирного» природного газа. Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему.

• 1 Изомерия
• 2 Физические свойства
• 3 Нахождение и получение
• 4 Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
• 5 Применение и реакции
• 6 Биологические эффекты
• 7 Безопасность
• 8 См. также
• 9 Примечания
• 10 Литература
• 11 Ссылки

Изомерия

Бутан имеет два изомера:

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, при нормальном давлении легко сжижаем от −0,5 °C, замерзает при −138 °C; при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость. Критическая температура +152 °C, критическое давление 3,797 МПа.

• Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл (для н-бутана, при 20 °C), значительно лучше растворяется в органических растворителях). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
• Плотность жидкой фазы - 580 кг/м³
• Плотность газовой фазы при нормальных условиях - 2,703 кг/м³, при 15 °C - 2,550 кг/м³
• Теплота сгорания 45,8 МДж/кг (2657 МДж/моль (см.).

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. лаборатории может быть получен по реакции Вюрца:

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности связей С-Н в позиции 1 и 2 (425 и 411 кДж/моль).

При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты. При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч).

При недостатке кислорода образуется сажа, угарный газ или их смесь:

Фирмой DuPont разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении:

н-Бутан - сырьё для получения бутилена, 1,3-бутадиена, компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых, но бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент.

Биологические эффекты

Вдыхание бутана вызывает удушье и сердечную аритмию. При попадании на тело сжиженного газа или струи его испарений вызывает охлаждение до −20 °C, что крайне опасно при ингаляциях.

Безопасность

Легковоспламеним. Пределы взрываемости 1,9-8,4 % в воздухе по объёму. ПДК в воздухе рабочей зоны - 300 мг/м³.

См. также

• Циклобутан

Примечания

1. свою очередь, др.-греч. βούτῡρον «масло» происходит от βοῦς «корова, вол» и τυρός «сыр».
2. ГОСТ 20448-90. Газы углеводородные сжиженные топливные для коммунально-бытового потребления
3. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)
4. Химическая энциклопедия Т1, М. 1988, стр. 331, Статья «Бутаны»
5. Физико-химические свойства пропан-бутановой смеси
6. Бутан: химически и физические свойства

Литература

• Львов М. Д. Бутан, углеводород // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.

Ссылки

Углеводороды
Алканы	Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Гексадекан Октадекан Нонадекан Эйкозан Докозан Гектан
Алкены	Этилен Пропен Бутены Пентены Гексены Гептены Октен
Алкины	Ацетилен Пропин Бутин
Диены	Пропадиен Бутадиен Изопрен Циклобутадиен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен Диацетилен Каротин
Циклоалканы	Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Декалин Индан Инден
Ароматические	Бензол Толуол Диметилбензолы Этилбензол Пропилбензол Кумол Стирол Фенилацетилен Индан Дифенил Дифенилметан Трифенилметан Тетрафенилметан Инден
Полициклические	Нафталин Антрацен Бензантрацен Пентацен Фенантрен Пирен Бензпирен Азулен Хризен

бутан вещество это, бутан на карте, бутан страна, бутан формула

Он является бесцветным горючим газом, который хорошо растворяется в органических растворителях, но нерастворим в воде. Он содержится в нефтепродуктах и природном газе. У а имеются изомеры: изобутан и н-бутан . Этот газ применяют в промышленности и . При сгорании он разлагается до углекислого газа и воды. Бутан малотоксичен, но негативно воздействует на нервную и сердечно-сосудистую системы. Поэтому при работе с бутан ом нельзя его пары и следует избегать его попадания на кожу и слизистые оболочки.

Бутан получают тремя способами. Первый из них, самый распространенный - использование реакции Вюрца. Второй способ - гидрирование алкинов до алканов. Третий заключается в дегидратации в присутствии катализатора до , который затем подвергают гидрированию. Первая из этих реакций позволяет получить бутан напрямую, остальные же являются многоступенчатыми.

Для проведения реакции Вюрца требуется взять металлический и добавить его к йодистому этилу. Продуктом реакции сразу станет бутан :CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3

Второй способ получения бутан а - гидрирование бутина. Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутан а:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)
1-бутин 1-бутен бутан

Третий процесс получения бутан а также является многоступенчатым. Первый его этап включает в себя дегидратацию в присутствии Al2O3 при температуре 300-400оC:CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400оC)Дегидратация бутан ола заключается в его осушении. Она возможна при высокой температуре и только в присутствии катализаторов (Al2O3; H2SO4).Получив из предыдущей реакции 1-бутен, его гидрируют по водородному радикалу до бутан а:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)Все вышеуказанные способы позволяют получить бутан в чистом виде. Чаще всего для получения этого газа используется первый из них, однако, в ряде случаев находят и остальные.

Обратите внимание

Не вдыхайте газы. Соблюдайте меры пожарной безопасности.

Бутан - органическое вещество, относящееся к классу предельных углеводородов. Его химическая формула С4H10. Он главным образом используется как компонент высокооктановых бензинов и как сырье для производства бутена . Бутен - непредельный углеводород, газ, имеет формулу С4Н8. От бутана отличается наличием одной двойной связи в молекуле. Широко используется при синтезе бутадиена, бутилового спирта, изооктана и полиизобутилена. Кроме того, бутилен применяется как один из компонентов смеси для резки и сварке металлов.

Инструкция

Посмотрите на формулы следующих химических соединений: С4H10 и С4Н8. Чем они отличаются? Только тем, что в молекуле на два атома (точнее, иона) водорода больше. Отсюда вытекает естественный вывод: чтобы превратить в , надо удалить из его молекулы два лишних атома водорода. Эта реакция называется . Она происходит по следующей схеме: С4Н10 = С4Н8 + Н2.

Каковы условия протекания вышеуказанной реакции? Просто так при нормальных условиях она не пойдет. Вам понадобится, прежде всего, высокая температура (порядка 500 градусов). Но одной лишь температуры для того, чтобы реакция прошла по нужной вам схеме, недостаточно. Экспериментальными данными установлено, что тогда большая часть бутана будет превращаться либо в этан и этен (этилен), либо в метан и пропен, то есть проходить по следующим : С4Н10 = С2Н6 + С2Н4 и С4Н10 = СН4 + С3Н6. И лишь совсем небольшая часть бутана превратится в бутен и водород.

Газовые горелки, мобильные плиты и газовый инструмент удобны, просты в применении и надежны. Однако для их работы необходимо использовать газ — обычно это бутан в баллонах различной вместительности. О газе бутане, его типах и характеристиках, о правильном выборе и использовании читайте в данной статье.

Назначение газа бутана

Несмотря на широкое распространение электроприборов, все еще не теряют своей актуальности газовые инструменты и оборудование. Паяльные лампы, газовые горелки, газовые паяльники, фонари, туристические плиты — эти и многие другие приборы пользуются большой популярностью и их продажи со временем только растут. Причина тому проста: газовые приборы мобильны, очень просты в работы и надежны, их можно использовать вдали от электросетей и цивилизации вообще.

Однако для работы таких приборов и инструментов необходим горючий газ, дающий пламя с высокой температурой. Сегодня для этой цели чаще других используется бутан в баллонах малого объема.

Бутан — газ бытового применения, который может использоваться для работы различных устройств, приборов, оборудования и инструментов:

• Зажигалки;
• Газовые паяльники;
• Газовые горелки (в том числе и лабораторные);
• Паяльные лампы;
• Мобильные газовые плиты (туристические);
• Газовые фонари.

Чтобы обеспечить нормальную работу всех этих устройств, необходимо знать о существующих типах и особенностях газов, а также правильно их подбирать.

Типы и характеристики газа

Сразу следует сказать, что в продаже практически нет чистых газов — в баллонах для бытового применения так или иначе находится смесь газов различного состава. Современный рынок предлагает две основных группы газовых смесей:

• Смеси на основе бутана;
• Смеси пропан-бутан.

К первой группе относятся смеси, содержащие в себе газы, которые в химии принято называть бутаном. В действительности бутаном называют два газа: нормальный бутан (или н-бутан) и его изомер изобутан. Отличия свойств бутана и изобутана заключаются в различной температуре кипения (это температура, при которой сжиженный газ переходит в газовую фазу, испаряется): н-бутан кипит при температуре всего -0,5°С, а изобутан при -11,7°С. Это отличие широко используется производителями, о чем будет сказано позже.

Ко второй группе относятся смеси, в которые входят н-бутан и изобутан, а также некоторое количество пропана (в пределах 5-35%). Такие смеси за счет наличия пропана дают пламя с несколько более высокой температурой, а для производителя они более выгодны, так как получить смесь пропан-бутан значительно проще, чем чистый бутан.

Кстати, а почему для газового инструмента или мобильного оборудования не используются смеси с большим содержанием пропана? Дело в том, что сжиженный пропан создает значительно более высокое давление, чем бутан, поэтому для его хранения требуется использовать толстостенные стальные баллоны. Кроме того, пропан имеет низкую температуру кипения, поэтому его давление при увеличении температуры окружающей среды растет быстрее. Поэтому бутан и смеси бутан-пропан более просты в хранении и безопасны, а главное — их можно хранить в тонкостенных жестяных баллонах.

Все газовые смеси можно условно разделить на две группы:

• Летние — можно использовать только при положительных температурах воздуха;
• Всесезонные — можно использовать при отрицательных температурах воздуха, но обычно не ниже -20…-25°С.

«Летние» смеси содержат чистый н-бутан или смеси с высоким содержанием н-бутана (45% и более). «Всесезонные» смеси приобретают возможность нормально работать при отрицательных температурах за счет высокого содержания изобутана — до 80% и более. Некоторые всесезонные смеси могут содержать и высокое содержание пропана (до 35%) — такие смеси более дешевы, поэтому они сегодня очень популярны.

Газы продаются в баллонах четырех основных типов, отличающихся способом подачи газа в прибор:

• Цанговый (штуцерный). Наиболее распространенный тип соединения, при котором газ поступает в прибор через штуцерный клапан. Такой же тип клапана используется во всех аэрозольных баллонах;
• Резьбовой. Соединение баллона с газовым прибором осуществляется с помощью резьбы на клапане;
• Прокалываемый. Данный тип баллона не имеет клапана, так как прокол отверстия для подачи газа выполняется при соединении с головкой (редуктором) газового прибора. Так как баллон нельзя снять до полного использования газа, его обычно называют сменным картриджем;
• Клапанный. Это модифицированный резьбовой баллон, который соединяется с редуктором газового прибора защелкиванием (в России такой тип соединения практически не используется).

Наиболее универсальны штуцерные баллоны, так как с их помощью можно выполнять заправку зажигалок, газовых паяльников и других инструментов, требующих небольшого объема газа. Остальные типы баллонов применяются для горелок, паяльных ламп, мобильных плит, фонарей и других приборов с большим и постоянным расходом газа.

Правильный выбор и применение газа

При покупке газа следует ответить на три вопроса:

• Для какого оборудования или инструмента необходим газ;
• В каких условиях будет использоваться газ;
• Какое количество газа необходимо.

При ответе на первый вопрос необходимо учитывать рекомендации производителя газового прибора или инструмента. Но обычно вопрос решается просто: для газовых паяльников и горелок рекомендуется использовать чистый бутан (н-бутан или смесь бутан-изобутан), а для походного оборудования или паяльных ламп можно использовать любые смеси бутан-пропан.

При ответе на второй вопрос необходимо учитывать только температуру воздуха. Для домашнего использования можно покупать любую газовую смесь, так как при положительных температурах они работают одинаково хорошо. Но если планируется применение газового прибора на морозе, то необходимо выбирать всесезонную газовую смесь с высоким содержанием изобутана или пропана. Причем лучше отдавать предпочтение баллонам небольшого объема, так как при расширении газа он будет охлаждаться меньше, чем баллон большого объема.

Наконец, при ответе на третий вопрос необходимо учитывать расход газа прибором и его интенсивность применения. Наиболее актуально это для походных газовых приборов вроде плит, горелок, фонарей и т.д., имеющих относительно большой расход топлива. Как показывает практика, большого баллона (450 грамм) вполне хватает трем туристам на два дня для шести готовок пищи и подогрева двух литров воды для термоса. Но газ рекомендуется брать с запасом, так как возможен непредвиденный расход при установке баллона и в других случаях.

При использовании газа следует соблюдать несколько простых рекомендаций. При замене баллона редуктор прибора необходимо соединять с клапаном ровно и соосно, без перекосов, чтобы исключить утечку газа. При транспортировке и эксплуатации баллон нельзя подвергать ударам, не допускается его разбирать, пытаться снять клапан и т.д. И, конечно же, баллон нужно хранить и использовать вдали от открытого огня и от отопительных приборов.

Наконец, бутан и пропан — токсичные газы, которые ни в коем случае не допускается вдыхать! Заправку газовых приборов и замену баллонов следует производить в хорошо проветриваемых помещениях, не допуская значительных утечек газа.

Правильная покупка и использования газа бутана и смесей на его основе — залог качественной работы любых газовых приборов даже в сложных условиях.

Другие статьи

11 Февраля

Отопители и предпусковые подогреватели немецкой компании Eberspächer — известные во всем мире устройства, повышающие комфорт и безопасность зимней эксплуатации техники. О продукции данного бренда, ее типах и основных характеристиках, а также о подборе отопителей и подогревателей — читайте в статье.

13 Декабря 2018

Многие взрослые не любят зиму, считая ее холодным, депрессивным временем года. Однако дети совсем другого мнения. Для них зима — это возможность поваляться в снегу, покататься на горках, т.е. весело провести время. И одним из лучших помощников для детей в их нескучном времяпровождении - это, например, всевозможные санки. Ассортимент рынка детских санок очень обширен. Рассмотрим некоторые виды из них.

1 Ноября 2018

Редкие строительные и ремонтные работы обходятся без применения простого ударного инструмента — молотка. Но чтобы выполнить работу качественно и быстро, нужно грамотно подобрать инструмент — именно о выборе молотков, их существующих типах, характеристиках и применяемости пойдет рассказ в этой статье.

27 Сентября 2018

Трансмиссия автомобиля, трактора и другой техники — это десятки и сотни шестерен, которые требуют постоянной смазки. Для таких агрегатов используются специальные трансмиссионные масла — все об этих смазочных материалах, их существующих типах, составе и особенностях, вы можете узнать в данной статье.

20 Сентября 2018

Для выполнения обдирочных и подготовительных работ на поверхностях изделий из различных материалов используются специальный инструмент — зачистные круги. О том, что такое зачистной (обдирочный) круг, как он устроен, каких типов бывает и где может использоваться — подробно рассказано в данной статье.

13 Сентября 2018

В гидравлических системах современных тракторов, строительной, дорожной и иной техники используется специальная жидкость — гидравлическое масло ВМГЗ. Все об этой жидкости, ее существующих видах, составе и характеристиках, а также о правильном выборе и замене масел типа ВМГЗ рассказано в этой статье.

6 Сентября 2018

Для нормальной работы шлифовальные машины некоторых типов требуют специальной оснастки — гибких абразивных кругов с липучкой. Об абразивных кругах, их существующих типах, устройстве и основных характеристиках, а также о верном выборе и применении данных материалов — читайте в представленной статье.